Az Emirates Cup első játéknapján a Lyon-Celtic meccset követően (amely 2-2-es  döntetlennel ért véget), az Arsenal lépett pályára az AC Milan ellen.

Az Arsenal a felkészülés során több kisebb csapattal is összecsaphatott, de a mai napon ismét egy rangosabb együttes ellen, nagyobb stadionban játszhatott.

Wenger vegyes összeállításban küldte pályára, a már több sérülés miatt hiányos csapatát. Így kerülhetett a kezdőbe a 18 éves Frimpong is. A ghánai mellett még Wilshere, Gibbs és a két nyári igazolás, Chamakh, valamint Koscielny is helyet kapott a kezdőcsapatban.

A Milantól néhány nevesebb játékos hiányzott, elég csak Ronaldinho nevét megemlíteni. Az olaszok kezdőjében helyet kapott az egykori Ágyús, Mathieu Flamini is.

A mérkőzésre az Arsenal támadó felfogásban lépett pályára, míg a milánói csapat defenzívebb játékot mutatott.

Az első félidő során a hazai csapat alakított ki veszélyesebb helyzetet, a 20. percet követően például Vermaelen került két alkalommal is helyzetbe. -a kísérleteit végül Abbiati vagy a védők blokkolták.

A mérkőzés első gólját az Arsenal új nyári szerzeménye, Marouane Chamakh szerezte a 36. percben. A gólpasszt Arshavin adta.

A gólt követően a Milan kitámadt, ezt kihasználva az Arsenal több nagyobb helyzetet alakított ki. Ezek közül Rosicky próbálkozása volt a legveszélyesebb.

A Milan legveszélyesebb támadása az első félidő végén volt látható, amikor Boriellot ugratták ki, de a kapuból jó ütemben kifutó Fabianski végül megakasztotta a támadást.

A félidőre 1-0-ás eredménnyel mehettek a felek.

A második félidőre Rosicky helyére érkezett Walcott, Gibbs helyére Clichy és Eboue helyett Sagna érkezett.

A félidő elején az Arsenal játszott lendületesebben, a 47. percben közel is álltak a gólszerzéshez, de Wilshere lövését a kapus védte.

Az 50. percben Flamini került helyzetbe, a lövését végül Fabianski hárította.

A 60. perc elején az Arsenal továbbra is fölényben játszott, majd egy nagy helyzetet kialakítva kishíján megszerezték a második gólt. Chamakh passzát követően Arshavin lőtt kapura, de Abbiati ismét védett.

A 60. percet követően több csere volt mindkét csapatnál, a meccs ezen szakaszában komolyabb helyzet és jelentősebb esemény nem történt a pályán. A 63. percben Arshavin helyére érkezett Vela, míg 5 perccel később Frimpong helyére Djourou állt be, majd a 72. percben az Arsenal első gólját szerző Chamakh helyére Mark Randallt cserélte be Wenger.

A 76. percben egy szabadrúgást követően Pato fejelt Fabianski kapujába, így az állás 1-1-re módosult.

A gólt követően a Milan elkezdett támadni, így alakíthatott ki egy kontrát az Arsenal, melynek végén Randall lőhetett két alkalommal, de Abbiati mondkét próbálkozását védte.

A meccs végéhez közeledve a csapatok lendülete alább hagyott, de a 87. percben Zambrotta kapás-lövésből szerzett kapufája aggodalomra adott okot az Arsenal játékosai körében.

A 89. percben Wenger fiai is helyzethez jutottak, de Wilshere begurított labdájára késve érkeztek középen. A helyzetet követően a játékvezető lefújta a találkozót, amely végül 1-1-es döntetlent hozott.

A gólszerzők: Chamakh (36.), Pato (76.)

A mérkőzésnek voltak pozitív és negatív szakaszai, talán a legnagyobb pozitívum a két nyári igazolás meglepően kiemelkedő teljesítménye. Chamakh jól kezeli a labdát, megérti/megérteti magát a társaival, míg Koscielny jó ütemben szerel és magabiztosan védekezik. A legnagyobb negatív élmény kapu előtti tanácstalanság említhető meg, sajnos ez korábban is jellemző volt az Arsenalra.

Az Emirates Cup korábbi mérkőzése is döntetlennel zárult (2-2), így a több gólt szerző csapatok (Lyon, Celtic) megosztva állnak az első helyen 3-3 ponttal, mögöttük 2-2 ponttal pedig az Arsenal és a Milan foglalja el a 3. és 4. helyet.